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 【转贴】【分享】高考有机化学复习资料

有机计算和燃烧规律
1．有机物燃烧的化学方程式通式
① CxHy + (x+y/4)O2 xCO 2 + y/2 H2O
② CxHyOz + (x+y/4-z/2) O2 xCO2 + y/2 H2O
③ CnH2n+2 + (3n+1)/2 O2 nCO2+ (n+1) H2O
④ CnH2n + 3n/2 O2 nCO2 + nH2O
⑤ CnH2n-2 + (3n-1)/2 O2 nCO2 + (n-1) H2O
2．气态烃燃烧前后总体积变化情况：
在1个大气压，100 ℃ 以上（水为气态）时：（水为液态时又怎样？）
＝4，总体积不变
烃分子中氢原子个数 ＜4，总体积减少
＞4，总体积增大
3、等质量的烃完全燃烧，需氧气的量最多的是：含氢量最大，例：CH4生成二氧化碳最多的是含碳量最大的，例：乙炔、 苯
4．等物质的量的烃CxHy完全燃烧，生成二氧化碳最多的是分子中x 值
最大的，需氧气最多的是（x+y/4）值 最大的
5．具有相同最简式的烃，无论以何种比例混合，只要总质量一定，完全燃烧时生成二氧化碳和水的量 也一定
烃的衍生物中耗氧量比较：
------通常，把烃的衍生物的分子式进行变形，然后，再进行比较。
练习1：等物质的量的下列物质完全燃烧时，耗氧量相同的是＿＿＿生成CO2的量相同的是＿＿＿，生成水的量相同的是＿＿。
A．乙烯、乙醇 B．乙炔、乙酸
C．乙炔、苯 D．甲酸、氢气
E．葡萄糖、甲醛 F．甲苯、甘油
G．甲烷、甲酸甲酯
练习2．把例1中的等物质的量换成等质量，结论又如何？
* 官能团的引入：
1、引入卤素原子
（1）加成反应： （C=C、C≡C加Cl2、HCl等）
CH2=CH2 + Cl2→CH2Cl-CH2Cl
CH≡CH+HCl→CH2=CHCl（催——HgCl2）

（2）取代反应（烷烃及“三苯）
CH4+Cl2→CH3Cl+HCl（催——光）

2、引入羟基
（1）加成反应
CH2=CH2 + H2O →CH3CH2OH（催）
CH3CHO + H2 → CH3CH2OH （Ni）
（2）水解反应
CH3CH2Cl + H2O →CH3CH2OH + HCl（NaOH水溶液）
CH3COOCH3+H2O→CH3COOH+CH3OH（酸或碱）
（3）氧化反应
2CH3CHO+O2→2CH3COOH+2H2O（Cu）
C6H5-CH3+KMnO4→C6H5COOH
（4）分解反应
C6H12O6（葡萄糖）→2C2H5OH + 2CO2↑（催）
3、引入双键
（1）加成反应

（2）消去反应

CH3CH2Cl CH2=CH2 + HCl
4、引入醛基或羰基


练习：以淀粉为原料制备乙酸乙酯。
* 有机反应中碳链的改变——增长、缩短、成环
一、碳链的增长
1、加聚反应
高聚（“三烯”为主、乙炔最新的高聚、甲醛生成人造象牙）
低聚（以乙炔为代表的炔的低聚）
2、缩(合）聚反应
酯化反应类型（如：HO-CH2-COOH自身、乙二醇与乙二酸）
氨基酸缩合类型（如：甘氨酸缩合）
其他类型的缩合（如：H2N—CH2— COOH）
甲醛与苯酚（酚醛树脂）
二、减少碳链的反应
1、脱羧反应：
CH3COONa + NaOH——→Na2CO3 + CH4
用类似方法制备苯、CH3CH3、R-H
2、氧化反应： （燃烧、烯、炔的部分氧化、丁烷直接氧化乙酸、苯的同系物氧化成苯甲酸等）
RCH=CH2


3、水解反应：
（酯、蛋白质、多糖等）
4、裂化反应：
C4H10→CH4 + C3H6
三、有机成环反应规律——五元、六元环比较稳定
1、低聚反应

2、分子内（间）脱水——羧酸、醇、酯化、生成酰胺键

3、其他的信息类型
（一）通常由产物逆推到所给原料，采取键的“切割”法。
练习1 由溴乙烷合成1,2-二溴乙烷（无机试剂任选）
练习2 从乙烯合成乙醚
练习3以CH2=CH2和H—18OH为原料，并自选必要有机试剂，合成CH3CO18OC2H5，用化学方程式表示最合理的反应步骤。
练习4 以 对—二甲苯、乙烯、食盐、氧化剂、水为原料合成涤纶树脂

（二）信息给予合成题。
（认真审题、使已有知识与给予知识有机结合）
练习1 以乙烯为初始原料制取正丁醇（CH3CH2CH2CH2OH）。已知：

*有机推断方法：
一、 根据性质推断
物理性质
1．密度比水大的液体有机物 2、密度比水小的液体有机物
3．能发生水解反应的物质 4．不溶于水的有机物
5．常温下为气体的有机物
化学性质
1．能发生银镜反应的物质 2．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质
3．能使溴水褪色的物质 4．能被氧化的物质
5．显酸性的有机物 6．能使蛋白质变性的物质
7．既能与酸又能与碱反应的有机物8．能与NaOH溶液发生反应的有机物
9、有明显颜色变化的有机反应
有特殊性质的有机物归纳：
（1）含氢量最高的有机物是：CH4
（2）一定质量的有机物燃烧，耗氧气量最大的是：CH4
(3) 完全燃烧时生成等物质的量的 CO2和H2O的：烯烃、环烷烃、饱和一元醛、酮、酸、酯；(符合通式CnH2nOx 的物质，x= 0，1，2…
(4) 使FeCl3溶液显特殊颜色的：酚类化合物；
(5) 能水解的：酯、卤代烃、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋白质)；
(6) 含有羟基的：醇、酚、羧酸、糖类 (能发生酯化反应，有些可与Na作用生成H2)；
(7) 能与Na2CO3作用生成CO2的：羧酸类；
(8) 能与NaOH发生中和反应的：羧酸和酚类等。
二、根据转化关系推断
重要的转化关系
(1) 双键的加成和加聚：双键之一断裂，加上其它原子或原子团或断开键相互连成链。
(2) 醇的消去反应：总是消去和羟基所在碳原子相邻的碳原子上的氢原子，若没有相邻的碳原子(如 CH30H)或相邻的碳原子上没有氢原子[如(CH3)3CCH20H]的醇不能发生消去反应。
(3) 醇的催化氧化反应：和羟基相连的碳原子上若有二个或三个氢原子，被氧化为醛；若有一个氢原子被氧化为酮；若没有氢原子，一般不被
氧化。
(4) 酯的生成和水解及肽键的生成和水解
(5) 有机物成环反应：
a.二元醇脱水， b.羟酸的分子内或分子间酯化
c.氨基酸脱水 d.二元羧酸脱
三、 根据数据推断
这类题目同时考查考生的计算能力和推断能力。
解此类题的依据是：①有机物的性质， ②有机物的通式。
解此类题的步骤是： (1).由题目所给的条件求各元素的原子个数比，
(2).确定有机物的实验式(或最简式)，
(3).根据分子量或化学方程式确定分子式，
(4).根据化合物的特征性质确定结构式。
其程序可概括为： 原子个数比----实验式----分子式----结构式。
重要的数据关系
1.不饱和键数目的确定
①一分子有机物加成一分子H2(或Br2)含有一个双键；
②加成两分子H2(或Br2)含有一个叁键或两个双键；
③加成三分子H2含有三个双键或一个苯环。
④一个双键相当于一个环。
2.符合一定碳氢比(物质的量比)的有机物
C:H=1:1的有乙炔、苯、苯乙烯、苯酚等
C:H=1:2的有甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖、单烯烃等。
C:H=1:4的有甲烷、甲醇、尿素等
M[C(n+1)H2(n+1)+2O]=M[CnH2nO2]
3.式量相同的有机物和无机物(常见物质)
①式量为28的有：C2H4、N2、CO
②式量为30的有：C2H6、NO、HCHO
③式量为44的有:C3H8、CH3CHO、C02、 N20
④式量为46的有：C2H50H、HCOOH，NO2
⑤式量为60的有：C3H70H、CH3COOH、 HCOOCH3、 SiO2
⑥式量为74的有：C4H9OH、C2H5COOH、 C2H5OC2H5、Ca(OH)2、HCOOC2H5、CH3COOCH3
⑦式量为100的有：CaCO3、KHCO3
⑧式量为120的有：C9H12(丙苯或三甲苯或甲乙苯)、MgS04、NaHS04、KHS03、CaS03、 NaH2PO4、MgHP04、FeS2。
⑨式量为128的有：C9H20(壬烷)、C10H8 (萘)
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Posted: 2007-11-13 13:18 | [楼 主]
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